《當男人戀愛時》最關鍵的問題，是電影沒有在男主角的過去著墨很多。因為沒有足夠的成長經歷去堆砌，部分的觀眾會無法同理男主角性別上比較踰矩的行為。
動畫《泰山》花了很長的篇幅，描述了泰山的成長歷程，由於觀眾知道他是被猩猩養大的，所以動畫後半段泰山對於女主角肢體探索的動作，就不會被觀眾解讀成性騷擾的舉動。《當男人戀愛》裡的成哥，或許他的成長背景就是被教導成必須對女性粗魯，但就是少了這個鋪陳，成哥的行為少了能被同理的空間。
《當男人戀愛時》一開始有藉由英雄救貓咪的理論，顯現他雖然是替幫派工作的小弟，卻也有幫助別人柔軟的一面，然而他對於女性又有許多性別上不恰當的舉動，顯現了善良的人不見得什麼都能面面俱到，錯誤的行為不見得就能用善意去開脫。但後來女主角太過於一廂情願的認同成哥的行為，少了關鍵性的角色塑造，使得整個劇情有很多不自然的妥協。
這年頭許多電影的反派，都會有悲慘的過去，這些悲慘的過去能讓觀眾產生一絲同情，雖然正義一定勝利，但反派的存在也成為特殊的記憶。如果成哥能被塑造成父權體制的受害者，從小學習在暴力裡找尋屬於自己的認同，直到遇見女主角學著卸脫父權主義的面具，因為女主角而學會去對抗壓迫自己的父權，這樣會不會好一些？
還記得《尚氣》裡梁朝偉飾演的文武，電影展現他深愛女人的方式，不是蠻橫的霸氣，而是他自願收起長久以來的暴戾性格，一個肯願意放下尊嚴的人，他不只是好男人，更是個好人，基本上漫威英雄電影系列有很多願意為愛人放下自尊的男人，自尊到頭來只是父權主義的枷鎖，只會阻隔所有的關係。《當男人戀愛時》或許有機會能描述一個男人如何從父權暴力掙脫出來，但很可惜的角色情感細節上雕塑不足，讓男主角的魅力打了折扣。
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